高考化学考点专题归纳复习溴乙烷卤代烃
详细内容
考点 30 溴乙烷 卤代烃
一、溴乙烷
1．溴乙烷的分子组成和结构
注解
①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非极性分子，溴乙烷分子是极性分子，这是因为溴乙烷分子中，溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，因此，C―Br是极性键。
②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
③溴乙烷的官能团是―Br。
官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(―X)、羟基(―OH)、醛基(―CHO)、羧基(―COOH)、硝基(―NO2)、磺酸基(―SO3H)、氨基(―NH2)等。CㄔC和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。
2．溴乙烷的物理性质
溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
3．溴乙烷的化学性质
(1)溴乙烷的水解反应
实验现象 向试管中滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀生成。
解释 溴乙烷在NaOH存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与AgNO3溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀。
实验探究
①检验溴乙烷水解的水溶液中的Br―时，必须待试管中液体分层后再吸取上层液,以免吸取到未水解的溴乙烷。
②检验Br―前，先将较多的稀 溶液滴入待检液中以中和NaOH，避免 干扰Br―的检验。
也可写为：
点拨
①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱(如NaOH)。
②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。
③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。
(2)溴乙烷的消去反应
①化学反应原理： 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br、(CH3)3C―CH2Br等卤代烃不能发生消去反应。
②反应条件 a．有强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液 b．加热
③消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
注意 消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中有双键或三键。
小结
1．知识网络如下图。
2．溴乙烷的两个化学反应说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成C―Br键时，共用电子对偏向溴原子，所以C―Br键的极性较强，在其他试剂的影响下，C―Br键很容易断裂而发生一系列化学反应。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
3．溴乙烷的水解和消去反应的区别
二、卤代烃
1．卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如: 、 、 、 、
2．分类
(1)根据分子里所含的卤素，卤代烃可分为：氟代烃( )、氯代烃溴代烃( )等。
(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃( 、)、多卤代烃( 、 、 、 )等。
(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃( 、 、 )、不饱和卤代烃( 、 )、芳香卤代烃等。
3．卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
(1)水解反应
或写作：
注解
①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。
②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。
(2)消去反应
注解
①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时，卤基被羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。
②消去反应与加成反应不互为可逆反应，因为它们的化学反应条件不相同。
③不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子的卤代烃，不能发生消去反应。
如 等均不能发生消去反应。
4.卤代烃的一般通性
(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
(2)化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
①取代反应：
CH3Cl+H2O CH3OH+HCl (一卤代烃可制一元醇)
BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇)
②消去反应：
BrCH2CH2Br+NaOH CH2ㄔCH―Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)
BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)
二、检验卤代烃分子中卤素的方法
1.实验原理：
R―X+H2O R―OH+HX HX+NaOH NaX+H2O
HNO3+NaOH NaNO3+H2O AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验步骤：
(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。
3.实验说明：
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。